Wczesne średniowiecze to jeszcze nie etap rozważań, dokąd najlepiej udać się na pielgrzymkę. Wówczas rozważano raczej, czy w ogóle godzi się pielgrzymować. Dziś taka forma pielęgnowania życia religijnego wydaje się całkiem naturalna, dawniej jednak zwolennicy i przeciwnicy pielgrzymek toczyli na ich temat zawzięte spory. Dowodzono, że pielgrzymki są bezsensowne, a nawet sprzeczne z podstawami wiary chrześcijańskiej. Zresztą po co wyruszać w długą i niebezpieczną podróż tuż przed końcem świata?

   Wierzono, że jest on bliski. Pierwsze wieki chrześcijaństwa to czas nadziei, niecierpliwego wyczekiwania dnia, w którym Chrystus ponownie objawi się ludziom, ukarze grzeszników i nagrodzi prawych. Nie wyobrażano sobie, że pozostanie niewidzialny przez setki czy tym bardziej tysiące lat. Tym samym niewielkim zainteresowaniem cieszyły się takie tematy jak dzieje pierwszych męczenników: patrzono w przyszłość, nie przeszłość. Nastrój radosnego oczekiwania nie sprzyjał rozważaniom nad sensem cierpienia i poświęcenia: pierwsze znane wyobrażenie Chrystusa na krzyżu pochodzi dopiero z początku V wieku! Przedtem kontemplacja męki Pańskiej zajmowała w życiu chrześcijan znacznie mniej miejsca. Popularne były raczej opowieści ukazujące Boską wszechmoc, historie o ludziach, których wiara ocaliła przed śmiercią lub kalectwem (Jonasz i wieloryb, uzdrowienie paralityka).

   Istotnym wydarzeniem w historii chrześcijańskiego ruchu pielgrzymkowego była wyprawa cesarzowej Heleny, matki Konstantyna Wielkiego, która udała się do Jerozolimy na poszukiwania Krzyża Świętego. Tradycja mówi, że Helena odnalazła krzyże Jezusa i dwóch umęczonych z nim łotrów w znajdującej się nieopodal Golgoty cysternie. W jaki sposób cesarzowa dowiedziała się, na którym z trzech krzyży umarł Zbawiciel? Znamy trzy wersje tej historii. Święty Ambroży z Mediolanu twierdził, że zachowała się tabliczka przybita do krzyża Chrystusa i to ona umożliwiła identyfikację. Ta opowieść wydała się może współczesnym zbyt prozaiczna, bo dwie pozostałe mówią o cudzie: Helena miała doznać objawienia albo zobaczyć, jak drzewo Krzyża Świętego uzdrawia chorą kobietę. Jakkolwiek było w rzeczywistości, dzięki odkryciu cesarzowej chrześcijaństwo zyskało niezwykle cenną relikwię.

   Początkowo podzielono ją na trzy części, umieszczone następnie w Rzymie, Konstantynopolu i Jerozolimie. Z czasem jednak drzewo Krzyża Świętego można było znaleźć w coraz liczniejszych ośrodkach kultu: rozsyłano do kolejnych miast pojedyncze drzazgi. Tak tworzyły się nowe miejsca pielgrzymek. Zwiększeniu częstotliwości pielgrzymowania sprzyjały także inne okoliczności. Po pierwsze, chrześcijaństwo dzięki Konstantynowi Wielkiemu przestało być religią prześladowaną, można je było wyznawać jawnie. Po drugie, gdy minęły setki lat, a koniec świata wciąż nie nadchodził, zmienił się sposób myślenia o religii chrześcijańskiej. Miejsce Chrystusa sędziego zajął Jezus odkupujący grzechy ludzkości, a naśladujący go męczennicy stali się ważniejsi niż starotestamentowi prorocy. Nadzieję zastąpiła kontemplacja, a to oznaczało znaczący wzrost liczby pielgrzymów.

   Po upadku Cesarstwa Rzymskiego sytuacja znów się zmieniła. Ludzie Kościoła, wykształceni, świetnie władający łaciną, cytujący wybitnych poetów zaczęli być postrzegani jako przeciwwaga dla barbarzyńców, o których opowiadano, że to półludzie śpiący w siodłach i jedzący surowe mięso. Chrześcijaństwo zyskało status ostoi nauki i kultury w coraz bardziej przerażającym świecie. Pielgrzymka nie była już jedynym sposobem na spotkanie większej grupy wyznawców Chrystusa (dawniej, gdy żyli w dużym rozproszeniu, nierzadko podróżowali z tą właśnie myślą). Coraz rzadsze stawały się też pielgrzymki „okazyjne” (odbywali je choćby kupcy odwiedzający większe miasta). Pojawiły się długie szlaki pielgrzymkowe, pozwalające na głębszy rozwój duchowości chrześcijańskiej, budujące kulturę wiary. Zamiast czekać tylko na rychły powrót Chrystusa, który naprawi świat, pielgrzym zaczął zmieniać go sam.

Marta Słomińska